Die vorliegende Dissertation untersucht das Motiv der Freiheit als zentrales Thema in Werken des DDR-Autors Ulrich Plenzdorf. Ziel ist es, Plenzdorfs literarische Auseinandersetzung mit individuellen Freiheitsbestrebungen unter den Bedingungen der SED-Diktatur eingehend zu erschließen. Die Analyse erfolgt diachron und umfasst Texte aus den 1960er Jahren bis zum Ende der 1980er Jahre, wodurch Entwicklungslinien, thematische Verschiebungen und ästhetische Veränderungen im Werk sichtbar werden. Neben kanonisierten Werken werden auch bislang wenig beachtete Texte einbezogen, um ein vollständigeres Bild von Plenzdorfs literarischer Produktion zu gewinnen und Forschungslücken zu schließen. Methodisch orientiert sich die Studie an einem kulturwissenschaftlichen Ansatz im Sinne des New Historicism, der literarische Texte als Teil kultureller Praktiken und sozialer Machtverhältnisse versteht. Vor diesem Hintergrund wird gezeigt, wie Plenzdorf Freiheitsvorstellungen in unterschiedlichen historischen Phasen der DDR artikuliert und mit Alltagskultur, Subkulturen sowie gesellschaftlichen Konfliktfeldern verknüpft. Diese Dissertation leistet damit einerseits einen Beitrag zur Neubewertung Plenzdorfs und andererseits zur kulturhistorischen Kontextualisierung der DDR-Literatur.