Freiheit und Sklaverei sind offensichtlich beliebte Themen für Dion gewesen. In fast allen Reden unseres Autors kann man Ideen, Anspielungen und Hinweise auf Sklaverei und Sklaven finden. Das Gleiche lässt sich auch für die Freiheit und die Freien feststellen. Eine theoretische Erörterung der Begriffe "Freiheit" und "Sklaverei" findet man in der 14. und in der 15. Rede, die beide unter dem Titel περὶ δουλεία καὶ ἑλευθερία (Über die Sklaverei und die Freiheit) überliefert sind. In der 14. Rede diskutiert Dion mit einem anonymen Gesprächspartner und versucht zu bestimmen, was Freiheit und Sklaverei sind, bzw. zu klären, was "frei sein" und ,Sklave sein" bedeutet. In der 15. Rede lautet die Hauptfrage, mit der die beiden Sprecher sich auseinandersetzen, ob man wissen kann, wer ein Sklave und wer frei ist, und wie die beiden Begriffe zu bestimmen sind. In beiden Reden kommt es deutlich heraus, dass die wahre Freiheit sowie die wahre Sklaverei innere Konzepte bilden, es geht also um die Freiheit und Sklaverei des Verstandes und der Seele. Im Hauptteil dieser Arbeit sind beide Reden ins Deutsche übersetzt und Kommentiert worden. Der Einleitungsteil ordnet und fasst die Ergebnisse des Kommentars zusammen. Die ersten Kapitel sind dem Leben und den Werken des Autors gewidmet. Im dritten Kapitel wird die Bedeutung der Begriffe "Sklaverei" und "Freiheit" für das gesamte corpus des Dion behandelt. Im vierten Kapitel werden die wichtigsten Aspekte der beiden Reden hervorgehoben: die Hauptthemen, die literarische Gattung, eine mögliche Datierung, ihre Bestimmung.